Badania archeologiczne wskazują na istnienie w tym miejscu osady rzemieślniczo-rybackiej już w VII wieku. Powstały w II poł. X wieku zespół grodowy był jedną z najsilniejszych warowni w Polsce i uznawany był za twierdzę nie do zdobycia. Kontakty handlowe wczesnośredniowiecznego miasta sięgały Anglii, Rzymu i Bagdadu.
W X wieku Mieszko I przyłączył Pomorze Wschodnie z Gdańskiem i Zachodnie ze Szczecinem oraz Kołobrzegiem do Polski. W 997 roku w mieście przebywał w drodze do Prus święty Wojciech. Po zwycięskiej wojnie z Pomorzanami Bolesław III Krzywousty odzyskał dla Polski całe Pomorze Zachodnie i zdobył Pomorze Przednie. W 1217 i 1227 miały miejsce wyprawy pomorskie Leszka Białego i ustanowiono zwierzchność Polski nad Pomorzem Gdańskim. Po objęciu rządów na Pomorzu Gdańskim przez Świętopełka II, nastąpił okres uniezależnienia się regionu. W 1263 miasto otrzymało prawa miejskie wzorowane na prawie lubeckim. W 1271 Brandenburczycy zajęli miasto. Mściwój II dzięki pomocy Bolesława Pobożnego odzyskał miasto szturmem w 1272. 15 lutego 1282 w wyniku układu w Kępnie władca Wielkopolski, Przemysł II, uzyskał zwierzchnictwo nad Pomorzem Gdańskim.
W sierpniu 1308 Brandenburczycy opanowali miasto bez grodu, obronionego przez sędziego Boguszę. Krzyżacy wezwani przez Łokietka do pomocy przy usunięciu Brandenburczyków zajęli już w październiku część grodu i po nadejściu posiłków zaatakowali miasto. 13 listopada 1308, po wycofaniu się Brandenburczyków, Krzyżacy dokonali rzezi mieszkańców. W 1343 zawarto układ pokojowy z Krzyżakami, w wyniku którego król Kazimierz III Wielki zrzekł się Pomorza Gdańskiego. W tym samym roku prawa miejskie otrzymało Główne Miasto. 31 lipca 1346 wielki mistrz krzyżacki Heinrich IV Dusemer von Arfberg wydał dokument, który zlikwidował resztki działania prawa miejskiego według wzoru lubeckiego i zastąpił je prawem chełmińskim. W 1361 Gdańsk dołączył do Związku Miast Hanzeatyckich. W 1361, 1378, 1411 i 1416 wybuchały powstania antykrzyżackie, krwawo tłumione.
W 1410, po klęsce zakonu krzyżackiego w bitwie pod Grunwaldem, gdańska rada postanowiła uznać władzę Władysława Jagiełły, za co uzyskał liczne przywileje. Rok później Jagiełło w wyniku traktatu w Toruniu uwolnił Gdańsk od złożonej mu przysięgi. Gdańsk dotknęły represje ze strony Krzyżaków.
14 marca 1440 Gdańsk przystąpił do Związku Pruskiego. 11 lutego 1454, po 146 latach, zakończył się okres panowania Krzyżaków w Gdańsku. 6 marca tego roku król Kazimierz IV Jagiellończyk na wniosek poselstwa Związku Pruskiego, wcielił Gdańsk do Polski, udzielając mu jednocześnie przywileju bicia własnej monety. Gdańsk został zwolniony z prawa nabrzeżnego, a także dopuszczono przedstawicieli ziem pruskich do elekcji króla Polski. Był to okres, w którym Gdańsk stał się jednym z najbogatszych miast na świecie. Gdańsk przystąpił do wojny trzynastoletniej w 1455; gdańszczanie złożyli hołd Kazimierzowi Jagiellończykowi, a 25 maja 1457 miasto otrzymało Wielki Przywilej, zapewniający swobodny przywóz towarów Wisłą z Polski, Litwy i Rusi bez konieczności kontroli oraz inne przywileje, które miały wynagrodzić miastu wkład w wojnę. Zawarcie w 1466 pokoju toruńskiego zagwarantowało Pomorzu Gdańskiemu oraz Warmii pozostanie przy Polsce. W 1467 król zlikwidował urząd gubernatora i powołał na wzór Korony tytuł capitaneus Prussiae Generalis. Utworzone zostało województwo pomorskie.
