Jako zakrzywiony ciąg droży widnieje już w dokumentach z XIV wieku, wówczas prowadziła do prastarej przeprawy promowej przez Motławę, obecnie stała się jedną z najpiękniejszych uliczek Głównego Miasta, przy której zlokalizowanych jest wiele restauracji, kawiarni, barów i pubów. Początkowo funkcjonowała jako ulica Piekarska, następnie Chlebowa, aż w XV wieku nastąpił podział. Dolny odcinek nazwano Chlebową, dzisiejsza Chlebnicka, górny zaś Jopejską – od jopejskiego piwa produkowanego przez browarników zamieszkujących przy tej ulicy, obecnie Piwna.
O pięknie i uroku tego deptaku świadczy efektowne zamknięcie ulicy. Z jednej strony cudowna Wielka Zbrojownia, z drugiej zaś górująca nad miastem wieża Bazyliki Mariackiej. Spacerując po ulicy, co rusz można natrafić na historyczne kamieniczki, w których mieszkali znani gdańszczanie. Już na samym początku, Piwna 1, podziwiać możemy rodzinny dom Endenów, z którego fasady spoglądają na nas zilustrowane wyobrażenia miłości, mądrości, sprawiedliwości oraz pobożności, personifikacje ras ludzkich oraz czterech temperamentów. Nieco dalej, pod numerem 8, mieściła się do 1945 roku drukarnia Wedla, w której zostało wyprodukowane pierwsze Abecadło polskie, a na rogu Piwnej i Lektykarskiej stoi owiany legendą dom „Czerwony Rumak”. Herb w portalu kamieniczki nr 16 przypomina, że należała ona niegdyś do wywodzącej się ze Śląska rodziny Grodków, zaś pod numerem 25 urodził się i mieszkał Jan Karol Schultz. Słynny malarz wywodzący się z gdańskiej Szkoły Plastycznej swoim talentem przyczynił się do rekonstrukcji i odbudowy gdańskich zabytków po zniszczeniach z czasów II Wojny Światowej. Jego dzieła obrazujące widok gdańskich ulic pomogły odtworzyć dawny wygląd miasta. Zaplecze Dworu Artusa, to dawny Targ Wąchany. Sprzedawano tu produkty, których świeżość sprawdzano za pomocą nosa. Balustrada domu numer 54, należącego niegdyś do dziadka słynnego filozofa, Andrzeja Schopenhauera, prezentuje wspaniałą scenę burzy morskiej.
Ulica Piwna to obecnie jedna z najczęściej uczęszczanych uliczek Głównego Miasta. W okresie letnim staje się deptakiem spacerowym, zimą zaś można wstąpić do licznych kawiarenek na gorącą czekoladę lub regionalne słodkości.
