24 października 1959 roku odbyła się inaugurująca działalność naszego teatru, zwanego wówczas Sceną Objazdową Teatru Wybrzeże, premiera „Ślubów panieńskich” Aleksandra Fredry w reżyserii Marii Chodeckiej, ze scenografią Mariana Kołodzieja. Kilka dni później zespół, nie posiadający własnej sceny, a nawet sali prób, ze swą pierwszą sztuką ruszył w teren, grając w salach teatralnych, remizach, domach kultury i świetlicach zakładów pracy całego Wybrzeża. Taką rolę – edukacyjną – przypisano zespołowi tego teatru, pod kierownictwem Waleriana Lachnitta.

W 1964 teatr zmienił nazwę na Teatr Ziemi Gdańskiej z siedzibą w Gdyni, przejmując zespół aktorski i kierownictwo artystyczne po utworzonej pięć lat wcześniej Objazdowej Scenie Teatru Wybrzeże.

W 1974 roku został on przekształcony w Teatr Dramatyczny, który w 1980 roku uzyskał swoją pierwszą stałą scenę przy ul. Bema, odziedziczoną po Teatrze Muzycznym.

W 1991 roku zmienił nazwę na Teatr Miejski. Dopełnieniem tego wieloletniego procesu przekształceń było przyjęcie w 2000 roku patronatu Witolda Gombrowicza.

Dla naszych widzów prócz wielu premier mamy także bogatą artystycznie propozycję, która na kilka dni czyni z Gdyni swoiste centrum dramaturgii współczesnej. Jest to Festiwal Polskich Sztuk Współczesnych R@Port, którego celem jest gromadzenie i prezentowanie publiczności wszelkich zjawisk zachodzących w obszarze najnowszej polskiej dramaturgii. Podczas Festiwalu prezentujemy widzom Trójmiasta najlepsze przedstawienia z całej Polski z udziałem aktorskich gwiazd przygotowane przez wybitnych realizatorów. Liczni aktorzy, reżyserzy, krytycy i goście zagraniczni biorą udział w spotkaniach z publicznością, dyskutują o kondycji teatru, ale także prezentują go niejako „zza kulis” przygotowując np. czytania dramatów na żywo.

Z R@Portem związany jest ściśle ogólnopolski konkurs o Gdyńską Nagrodę Dramaturgiczną. GND została ustanowiona w 2007 roku przez Prezydenta Miasta Gdyni, Wojciecha Szczurka. Jej laureat, wyłaniany w trybie trzyetapowego konkursu, otrzymuje statuetkę i 50 tysięcy złotych. Do konkursu mogą być zgłaszane wyłącznie sztuki napisane po polsku przez żyjącego autora. GND jest naturalnym rozwinięciem idei R@Portu, z którym łączy ją ten sam cel: inspirowanie i promowanie nowych zjawisk w obrębie dramatu. Jednym z założeń tego projektu jest uruchomienie procesu doskonalenia sztuk nominowanych do finału poprzez przygotowanie czytań i szkiców scenicznych, które mają wyznaczyć autorom kierunek dalszej pracy nad utworem.

Teatr im. Witolda Gombrowicza jest miejscem żywym, fermentującym artystycznie, z bogatą ofertą repertuarową, skierowaną do widzów poszukujących w teatrze zarówno podniet intelektualnych i estetycznych, jak i chwili oddechu od męczącej rzeczywistości. W 1996 roku na plaży koło mola w Orłowie zainaugurowała swoją działalność Scena Letnia Teatru Miejskiego im W. Gombrowicza w Gdyni. To jedyna w Polsce scena teatralna, gdzie widzowie pod gołym niebem, na piasku i przy akompaniamencie szumu morskich fal oglądają przygotowane spektakle. Na Scenie Letniej odbywają się także wieczory kabaretowe, recitale piosenek i inne imprezy plenerowe.